탄화수소
1. Ionic bond(이온결합)
2. Covalent bone(공유결합)
3. Lewis 구조에서의 다중결합
4. Polar covalent bond(극성 공유결합)
5. 형식전하
모든 물질은 원자로 구성되어 있으며 구성원자의 종류와 원자들이 결합된 방식에 따라 물질의 성질이 좌우되므로 분자의 구조를 이해하는 것이 유기화학에 대한 학문의 이해이다.
※ 원자와 전자
각 원소는 일정한 원자번호(원자 내부에 있는 양성자 수와 같다.) Z로써 나타낸다.
중성인 원자는 양의 전하로 하전되어 있는 양성자와 음의 전하로 하전되어 있는 전자를 동일한 수로서 가지고 있다.
전자는 원자핵의 주변에 있는 궤도함수(orbital)라는 일정한 공간 영역에서 대부분의 시간을 보내고 있다.(90∼95%의 시간)
구대칭인 궤도함수를 S괘도 함수라고 하며 1s, 2s, 3s 등으로 나타낸다.
·궤도함수는 크기, 모양, 공간적인 방향으로써 나타낼 수 있으며 궤도함수의 에너지 준위(energy level)를 나타내는 숫자 1, 2, 3은 주 양자수(principal quantum number) 라고 한다. ex) 1s 괘도함수에 있는 전자는 2s 괘도함수에 있는 전자에 비하여 낮은 에너지를 가지고 있으며, 원자핵에 가까이 위치해 있고, 원자핵에 강하게 붙어있다.
수소원자(Z=1)는 전자 한 개, He원자(Z=2)는 2개의 전자를 가지고 있으며, 각 경우에 전자는 1s 괘도함수를 차지하고 있다. 수소와 헬륨의 전자배치(electron configuration)는 다음과 같다.
1s1(H) (1s2)
전자는 음으로 하전되어 있을 뿐만 아니라 자전을 하는 성질 즉 스핀(spin)을 하는 성질을 가지고 있고 전자의 스핀 양자수(spin quantum number)는 +1/2 or -1/2의 값을 가진다.
Pauli의 베타원리(Pauli exclusion principle)에 의하면 2개의 전자(서로 다른 스핀 양자수를 가지고 쌍을 이룬다)만이 같은 궤도함수를 차지할 수 있다.
Li(Z=3)은 1s 궤도함수를 다 채웠으므로 세 번째의 전자는 높은 에너지 준위의 궤도함수에 들어가야 한다. = Li(1s22s2)
에너지가 가장 높은 전자의 주양자는 주기율표에서 그 원자가 속해 있는 주기(period)에 해당한다. 즉 H와 He는 1주기에 속하며 Li는 2 주기에 속하는 원소이다.
원자의 원자가전자(valence electrons)는 원자의 바깥 껍질에 있는 전자로서 모든 화학반응에 관여한다. 2주기에 있는 원자들의 원자가전자는 2s와 2p 괘도에 있는 전자를 말한다. 2주기에 속하는 원소들은 원자가껍질(valence shell)에 4개의 궤도 함수가 있으므로 최대한으로 가질 수 있는 원자가전자의 수는 8개이다. Ne은 2주기에 속해 있으며 Ar은 3주기에 속하고 원자가껍질에는 8개의 전자가 채워져 있다. → 이렇게 원자가 껍질에 8개의 전자를 다 채우는 것을 팔전자 규칙(octet rule)을 완성한다고 한다.
He, Ne는 영족기체(noble gas) 또는 희유기체(rare gas)로 분류된다. 영족기체는 전자가 닫힌 껍질(closed-shell)에 배치되어 있으므로 매우 안정하여 반응성이 거의 없다.
1. Ionic bond(이온결합)
원자들은 서로 화합하여 구성원자의 성질과는 다른 화합물(compound)을 만든다. 화합물을 형성할 때 원자들은 필요한 만큼의 전자를 잃거나 얻으며, 또한 다른 원자와 전자를 공유하여 원자번호가 가까운 영족기체의 전자배치를 가짐으로써 안정된 상태가 된다.
화합물 내에는 원자간의 인력이 작용하여 화학결합(chemical bond)을 형성하게 된다.
주기율표에서 왼쪽 편에 있는 원소들은 금속(metal)이라 분류하며 이들은 전자를 잃어서 자신보다 원자번호가 적은 영족기체의 전자배치를 갖는다.
ex) Na는 전자를 하나 잃어서 Na+라는 화학종을 만들게 되며 10Na과 같은 closed shell의 전자배치를 가지게 된다.
전기적인 하전을 가지는 화학종을 이온(ion)이라고 하며, 특히 Na+처럼 양으로 하전된 것을 양이온(cations)이라고 한다.
주기율표에서 오른편에 있는 원소들은 비금속(nonmetal)에 속하며 이들은 전자를 얻어서 자신보다 원자번호가 큰 많은 영족기체의 전자배치를 가지게 된다. 즉, Cl원자에 전자를 하나 첨가함으로써 Cl-라는 화학종을 얻게 되며 이는 Ar과 같은 닫힌 껍질의 전자배치를 가지게 된다. Cl-처럼 음으로 하전된 화학종을 음이온(anions)이라고 한다.
Na원자로부터 Cl원자로 전자를 하나 옮기면 Na+와 Cl-을 형성하게 되며 두 화학종은 각각 영족기체의 전자배치를 가지게 된다.
Na+와 Cl-과 같이 서로 반대되는 전하를 띠고 있는 화학종 간의 정전기적인 인력에 의한 결합을 이온결합(ionic bond) 이라고도 하며 이런 결합을 하고 있은 화학종은 기체상태로서도 있을 수 있다.
고체상태에서는 결정구조를 형성하고 있으며 결정격자 내에서 각 Na이온은 6개의 염소 음이온에 의해 둘러싸여 있고 염소이온은 6개의 나트륨 양이온에 둘러싸여 있으므로 결합력이 매우 강하다.
NaCl처럼 이온결합을 하고 있는 화합물을 이온성 화합물(ionic compound)이라고 한다.
이온결합은 무기화합물에서는 매우 일반적인 것이지만 유기화합물에서는 그렇지 않다. C화합물들은 공유결합(covalent bonding)이라는 화학결합을 하게 된다.
2. Covalent bond(공유결합)
화학결합에 대한 공유전자쌍(covalent or shared electron pair)의 개념은 1916년 University of California의 G. N. Lewis에 의해 처음 제안되었다. Lewis는 2개의 수소원자가 2개의 전하를 공유함으로써 각 원자는 He과 같이 안정한 닫힌 껍질의 전자배치를 가지게 된다고 제안
2개의 수소원자. 각각은 1개의 전자를 가지고 있다.
수소분자: 전자를 공유함으로써 공유결합을 형성
마찬가지로 2개의 플루로인 원자는 한 개의 전자쌍을 공유한다.
2개의 플루오린 원자. 각각은 원자가껍질에 7개의 전자를 가지고 있다.
플루오린 분자: 전자를 공유함으로써 공유결합을 형성
이처럼 원자가전(valence electrons)를 점으로 나타내는 구조식을 Lewis 구조식(Lewis structure)이라고 한다.
전자를 공유한다는 개념은 각 원자가 전자를 공유함으로써 안정한 영족기체의 전자배치를 가지는 데에 기초를 두고 있다.
※ 거의 모든 원소는 팔전자 규칙(octet rule)을 따르게 된다. 즉, 원자가 화합물(valence compound)을 형성하면서, 전자를 읽거나, 얻거나, 공유하여 안정한 영족기체와 같이 8개의 원자가전자(valence electrons)를 가지게 되는 전자배치를 하게 된다.
3. Lewis 구조에서의 다중결합
공유 전자쌍에 대한 Lewis의 개념을 확장하면
이중결합(double bonds)에는 4개의 전자가 --+관여함을 알 수 있다.
삼중결합(triple bonds)에는 6개의 전자가 --+
CO2는 2개의 탄소-산소 이중결합을 가지고 있고, 탄소와 산소는 팔전자 규칙을 만족한다.
HCN의 경우에는 Lewis 구조에서 탄소와 질소간에 삼중결합을 형성
이산화탄소 :
사이안화수소 :
유기화학에서 다중결합은 매우 일반적인 것으로 Lewis 구조식에 의하면 에틸렌(C2H4)은 C와 C간에 이중결합(=)을 가지고 있고
아세틸린(C2H2, H-C≡C-H)은 삼중 결합을 가지고 있으며 각 탄소원자는 팔전자 규칙을 만족한다.
에틸렌(C2H4)
아세틸린(C2H2)
4. Polar covalent bond(극성 공유결합)
공유결합에서 공유된 전자쌍이 2개의 원자에 의해 동등하게 공유되지 않고 두 원자 중 한 원자로 더 많이 끌려 있으면 결합은 분극(polarized)되고 있다고 하며 이때 결합은 극성 공유결합(polar covalent bond)이라 한다.
ex) 는 극성 공유결합을 하고 있는데 플루오린 원자가 수소 원자보다 전자를 보다 세게 끌고 있어서 분자 내의 음전하는 플루오린 원자에 가까이 있고, 양전하는 수소 원자에 가까이 있다. 양전하와 음전하가 서로 분리되는 경우에 쌍극자(dipole)를 형성하게 된다. 수소-플루오린간의 결합에서 전자밀도가 분극되는 것을
(기호 와 는 각각 부분 양전하와 부분 음전하를 나타낸다.)
(기호 ↔은 HF 결합에서 전자의 분극 방향을 나타낸다.)
어떤 원자가 공유결합에서 전자를 자기 쪽으로 끌어당기는 경향을 나타낼 때 전기음성도(electro negativity)라는 말을 쓴다. 극성 공유결합에서 전기음성도가 큰 원소는 쌍극자의 음으로 하전된 쪽에 위치한다.
전기음성도의 척도는 Linus pauling이 고안한 것이며 이는 주기율표에서 오른쪽으로 갈수록 켜져서, 2주기인 플루오린이 가장 크며 모든 원소 중 플루오린이 가장 큰 전기음성도를 가진다. 전기음성도는 주기율표에서 위에서 아래로 갈수록 감소하여 Cl가 F보다 전기음성도가 작으며, Br은 Cl보다 작다.
Ⅰ족과 Ⅱ족에 속하는 금속원소들은 전자를 끌어당기기보다는 전자를 내어놓는 성질을 가지고 있으므로 이들을 전기 양성(electro positive)이라고 한다.
탄소(C)처럼 주기율 표의 중간에 있는 원소들은 전기음성도 전기양성도 아니다. H와 C의 전기음성도는 매우 비슷하여 각각 2.1과 2.5의 값을 가지고 있으므로 유기분자내의 C와 H 공유결합은 극성을 별로 띠지 않는다.(F이나 O처럼 전기음성도가 큰 원자와 C와의 결합은 매우 극성이 크기는 하지만 이온결합이 아닌 공유결합을 형성)
5. 형식전하
Lewis 구조에서 어떤 원자가 음이나 양의 전하를 띠고 있는 경우가 종종 있다. 분자 전체가 중성이라면 분자 내에 존재하는 양의 전하와 음의 전하를 모두 합하면 0이 된다. 이런 구조의 예로서 염화암모늄(NH4+Cl-)를 들 수 있다. 이 물질은 염화나트륨(NH+Cl-)과 같은 이온성이며, 양이온은 NH4+이고, 음이온은 Cl-이다.
염화나트륨 염화암모늄
암모늄 이온의 결합을 Lewis 구조로 나타내면 질소 원자는 4개의 수소와 8개의 전자를 공유하고 있으므로 팔전자를 만족하고 있으며 질소원자는 전자수가 4이다.
질소의 전자수 = 1/2*(8)=4
각 수소의 전자수 = 1/2*(2)=1
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